Fiore je rođen u Cosenzi gdje je 1992. godine započeo igrati nogomet u istoimenom klubu. Nakon dvije sezone prelazi u Parmu u kojoj je nastupao jako malo. Zbog toga napušta momčad te igra u Padovi i Chievo Veroni. Zbog impresivnih igara za veronski klub, Fiorea 1997. po drugi puta dovodi Parma. Tamo je postao standardni igrač a s klubom 1999. osvaja Kup UEFA i Coppa Italiju.
Zbog financijskih poteškoća, rimski Lazio je Valenciji prodao Fiorea za 6,6 milijuna te Bernarda Corradija za 10 milijuna eura. Tehnički gledano, igrači su prešli u Valenciju besplatno kao svojevrsna Lazijeva kompenzacija za transfer Gaizke Mendiete od 16,6 milijuna eura kojeg rimski klub nije platio. Fiore je u Valenciji igrao svega jednu sezonu dok je preostale godine iz ugovornog roka proveo na posudbama u Fiorentini, Torinu i Livornu.
22. kolovoza2007. Stefano Fiore potpisuje jednogodišnji ugovor za Mantovu. Nakon toga vraća se u rodnu Cosenzu gdje je s tamošnjim klubom odigrao dvije sezone dok nakon prekida igračke karijere 2011. postaje njegovim trenerom.
Reprezentativna karijera
Fiore je s mladom talijanskom U23 reprezentacijom osvojio zlato na Mediteranskim igrama u Bariju1997. godine. Za seniorsku reprezentaciju je debitirao 2000. te je njen član bio naredne četiri godine. Sudjelavao je na EURU 2000. na kojem je Italija bila finalist[2] te na EURU 2004. gdje su Azzuri neočekivano ispali u skupini.[3]
.svg){kind=link}
