Heksoza: razlika između inačica

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Bot: Automatski unos stranica
 
m file->datoteka
 
Nisu prikazane 2 međuinačice
Redak 1: Redak 1:
<!--'''Heksoza'''-->'''Heksoza''' (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta [[monosaharidi|jednostavnih šećera]]. U molekuli sadrži šest atoma [[ugljik|ugljika]].  
'''Heksoza''' (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta [[monosaharidi|jednostavnih šećera]]. U molekuli sadrži šest atoma [[ugljik|ugljika]].  


Kemijske je formule C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>. Heksoze razvrstavamo prema [[funkcionalna skupina|funkcionalnim skupinama]]. [[Aldoheksoze]] imaju  [[aldehid|aldehidnu]] funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a [[ketoheksoze]] [[keton|ketonsku]] na poziciji 2.
Kemijske je formule C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>. Heksoze razvrstavamo prema [[funkcionalna skupina|funkcionalnim skupinama]]. [[Aldoheksoze]] imaju  [[aldehid|aldehidnu]] funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a [[ketoheksoze]] [[keton|ketonsku]] na poziciji 2.
Redak 10: Redak 10:


<gallery>
<gallery>
File:DAllose Fischer.svg | <small>D</small>-[[aloza]]  
Datoteka:DAllose Fischer.svg | <small>D</small>-[[aloza]]  
File:DAltrose Fischer.svg | <small>D</small>-[[altroza]]  
Datoteka:DAltrose Fischer.svg | <small>D</small>-[[altroza]]  
File:DGlucose Fischer.svg | <small>D</small>-[[glukoza]]  
Datoteka:DGlucose Fischer.svg | <small>D</small>-[[glukoza]]  
File:Mannose.svg | <small>D</small>-[[manoza]]
Datoteka:Mannose.svg | <small>D</small>-[[manoza]]
File:DGulose Fischer.svg | <small>D</small>-[[guloza]]  
Datoteka:DGulose Fischer.svg | <small>D</small>-[[guloza]]  
File:DIdose Fischer.svg | <small>D</small>-[[idoza]]  
Datoteka:DIdose Fischer.svg | <small>D</small>-[[idoza]]  
File:DGalactose Fischer.svg | <small>D</small>-[[galaktoza]]
Datoteka:DGalactose Fischer.svg | <small>D</small>-[[galaktoza]]
File:DTalose Fischer.svg | <small>D</small>-[[taloza]]
Datoteka:DTalose Fischer.svg | <small>D</small>-[[taloza]]
</gallery>
</gallery>


Redak 23: Redak 23:


===Ciklični poluacetali ===
===Ciklični poluacetali ===
Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore [[poluacetali|poluacetale]].<ref name="m_b">{{cite book|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.
Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore [[poluacetali|poluacetale]].<ref name="m_b">{{Citiranje knjige|author=Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson|title=Organic Chemistry|publisher=Allyn and Bacon|edition= 2nd}} Library of Congress catalog 66-25695</ref> Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.


:[[Image:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]]
:[[Image:HexosesHemiacetal.svg|500px|center]]
Redak 35: Redak 35:


<gallery>
<gallery>
File:DPsicose Fischer.svg | <small>D</small>-[[psikoza]]
Datoteka:DPsicose Fischer.svg | <small>D</small>-[[psikoza]]
File:D-Fructose.svg | <small>D</small>-[[fruktoza]]
Datoteka:D-Fructose.svg | <small>D</small>-[[fruktoza]]
File:DSorbose Fischer.svg | <small>D</small>-[[sorboza]]
Datoteka:DSorbose Fischer.svg | <small>D</small>-[[sorboza]]
File:DTagatose Fischer.svg | <small>D</small>-[[tagatoza]]
Datoteka:DTagatose Fischer.svg | <small>D</small>-[[tagatoza]]
</gallery>
</gallery>



Posljednja izmjena od 28. travanj 2022. u 12:58

Heksoza (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta jednostavnih šećera. U molekuli sadrži šest atoma ugljika.

Kemijske je formule C6H12O6. Heksoze razvrstavamo prema funkcionalnim skupinama. Aldoheksoze imaju aldehidnu funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a ketoheksoze ketonsku na poziciji 2.

Aldoheksoze

Glavni članak: Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri kiralna središta za ukupno šesnaest mogućih aldoheksoznih stereoizomera.(24). Konfiguracija D/L zasniva se na usmjerenosti hidroksila na poziciji 5 i ne odnosi se na smjer optičke aktivnosti. Osma D-aldoheksoza su:

Svi ovi D-izomeri javljaju se u prirodi osim D-altroze. L-altroza je izvučena iz bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Ciklični poluacetali

Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore poluacetale.[2] Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.

Datoteka:HexosesHemiacetal.svg

Numerirani ugljici u oblicima otvorenog lanca odgovaraju istim numeriranim ugljcima u poluacetalnim oblicima. Oblik poluacetala prouzrokuj to da ugljik broj 1 koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj inačici. Ovo znači da i glukoza i manoza, kao i ostale aldoheksoze imaju dva ciklična oblika. U otopini oba su ova oblika u ravnoteži s otvorenim lancem. Tvorba koja je oblika otvorenog lanca se ne kristalizira. Stoga su ta dva ciklična oblika odvojiva kad se kristaliziraju. Primjerice, D-glukoza tvori alfa-kristal koji je specifične rotacije od +112° i tališta od 146 °C, kao i beta-kristal koji je specifične rotacije +19° i tališta 150 °C.[2]

Ketoheksoze

Glavni članak: Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju tri kiralna središta i stoga imaju osam mogućih stereoizomera (23), od kojih se u prirodi pojavljuju četiri D-izomera:

Jedino prirodne heksoze kvasac može fermentirati.

Referencije

  1. US patent, "Microbial production of L-altrose", approved 1990-10-30 , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Library of Congress catalog 66-25695