Nilsko crvena

Nilsko crvena ${\ce {C20H18N2O2}}$
Kemijska struktura nilsko crvene
IUPAC nomenklatura	9-dietilamino-5-benzo [a] fenoksazinon
Ostala imena	Nilsko crvena Nilsko plavi oksazon
Identifikacijski brojevi
Osnovna svojstva
Molarna masa	318,369 g·mol−1
Izgled	Tamnozelena krutina (klorid)
Talište	203 – 205 °C
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti nepoznat znak opasnosti
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.

Nilska crvena (također poznata i kao nilsko plavi oksazon) lipidno je bojilo koje unutarstanične kapljice lipida boja žutom bojom. U većini polarnih otapala nilska crvena neće fluorescirati; međutim, kada je u okruženju bogatom lipidima može biti snažno fluorescentna, s različitim bojilima od tamnocrvene (za lipidne polarne membrane) do jake emisije žutog zlata (za neutralne lipide u unutarstaničnim spremnicima). Boja je visoko solvatokromna (različito se boji u različitim otapalima) i njena valna duljina emisije i pobude pomiče se ovisno o polaritetu otapala. i u polarnim medijima teško da će uopće fluorescirati. Nilska crvena ima primjenu u biologiji stanica, gdje se može koristiti kao membranska boja koja se lako može prokazati pomoću epifluorescentnog mikroskopa s valnim duljinama pobude i emisije obično podijeljenim s crvenim fluorescentnim proteinom. Nilska crvena boja također se koristi kao dio osjetljivog postupka otkrivanja mikroplastike u boci. Uz to, nilska crvena je izvanredno bojilo za izradu membrane za različite senzore koji otkrivaju promjene u okolišu, poput okusa, plina, pH, i tako dalje.

Oksazini

Podrobniji članak o temi: Oksazini

Oksazini su heterociklički spojevi koji sadrže jedan kisikov i jedan dušikov atom u dvostruko nezasićenom šesteročlanom prstenu. Izomeri postoje ovisno o relativnom položaju atoma i relativnom položaju dvostrukih kemijskih veza. Derivati se nazivaju isto oksazini; primjeri uključuju ifosfamid i morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin). Tržišno dostupan dihidro-1,3-oksazin je reagens u Meyersovoj sintezi aldehida. Fluorescentna bojila poput nilske crvene i nilsko plave temelje se na aromatskom benzofenoksazinu. Cinabarin i cinabarska kiselina dva su prirodna dioksazina koja se dobivaju biorazgradnjom triptofana.

Oksazinska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Oksazinska bojila sadrže kao kromofor fenoksazonijsku grupu često kondenziranu s aromatskim sistemima. Stabilizacija rezonantnih kinonoidnih oblika, u kojima se ta bojila kao soli s jakim kiselinama nalaze, povećava se prisutnošću auksokromnih skupina (—N < i —OH) u m-položaju prema kisiku, odnosno u p-položaju prema dušiku. Važnost ima danas još samo mala grupa dioksazinskih bojila, u kojima su dva oksazinska sistema kondenzirana. To su briljantna, vrlo postojana bojila za direktno bojenje pamuka i vune. Primjer za njih je Siriuslichtblau FF2GL, C.I. 51300, koji se priprema kondenzacijom p-aminodifenilamin-o-sulfonske kiseline s tetraklor-p-benzokinonom (kloranilom) u vodenoj otopini uz magnezijev oksid i zatim ciklizacijom tako dobivenog intermedijarnog produkta s pomoću oleuma.

Slike

Nilska crvena pod vidljivom i ultraljubičastom (366 nm) svjetlošću u različitim otapalima. Bacillus subtilis obojan s nilskom crvenom. Vizualizacija raspodjele lipida kod nematoda Caenorhabditis elegans, obojenih nilskom crvenom.

Korijenove dlake soje obojene nilskom crvenom (epifluorescentna mikroskopija, pobuda 405 nm). Korijenove dlake soje obojene nilskom crvenom (epifluorescentna mikroskopija, pobuda 405 nm).