WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-08-25T03:23:33Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

{{multiple image
| direction = vertical
| align = right
| image1 = PEA powder.jpg
| width1 = 220
| image2 = PEA crystals.jpg
| width2 = 220
| caption2 = {{PAGENAME}} 
}}
'''Feniletilamini''' (fenetilamini) ili β-feniletilamini su [[Amin|monoamin]]i [[Alkaloid|alkaloid]]i. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neuromodulatori i u manjoj mjeri [[neurotransmiter]]i (tzv. ''amini u tragovima''). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz [[aminokiselina|aminokiseline]] [[fenilalanin]]. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući [[čokolada|čokoladu]] posebice nakon mikrobiološke [[fermentacija|fermentacije]] Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog [[enzim]]a [[MAO-B]], tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: [[neurotransmiter]]i, [[hormon]]i, [[stimulans]]i, [[halucinogen]]i, [[bronhodilatator]]i, [[antidepresiv]]i, [[anoreksik|anoreksici]]

==Kemija==

Feniletilamin je aromatski [[amin]], bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u [[voda|vodi]], [[etanol]]u i [[eteri|eter]]u. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna [[baza]] i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

==Teorija s čokoladom==

U ranim 1980-tim,[[Michael Libowitz]], autor popularne knjige iz [[1983]]. godine ''The Chemistry of Love'' (''Kemija ljubavi'') objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je domah postalo centar pažnje za članak u ''The New York Times'' i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kak se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima [[MAO-B]] što spriječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospijele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

==Supstituirani feniletilamini==

[[Datoteka:Phenethylamine rests.svg|okvir|desno|Opća struktura feniletilamina.]]

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

* [[Amfetamini]] su homolozi feniletilamina sa dodatnom alfa-metil (''α''-CH3) skupinom.
* [[Katekolamini]] su feniletilamini sa dvije dodatne [[hidroksi]] skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri [[dopamin]], [[adrenalin]] i [[noradrenalin]]
* Aromatske [[amin]]o kiseline feniletilamina i [[tirozin]]a su feniletilamini sa dodatnom [[karboksil]]nom skupinom (COOH) na alfa poziciji.
* 2C su feniletilamini sa dodatnom [[metoksi]] skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

==Farmakologija==

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim [[neurotransmiter]]ima.

*[[Stimulans]]i poput biljnih alkaloida [[efedrin]] i [[katinon]], i sintetičke droge poput [[dekstroamfetamin]]a i [[metilfenidat]]a
*[[Halucinogen]]i poput biljnog alkaloida [[meskalin]] i sintetičke droge [[2C-B]]
*[[Anorektik|Anorektici]] kao što su [[fentermin]], [[fenfluramin]] i [[amfetamin]]
*[[Bronhodilatator]]i - [[salbutamol]] i [[efedrin]]
*[[Antidepresiv]]i - [[venlafaksin]], [[bupropion]]

==Tablica supstituiranih feniletilamina==

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

{| class="wikitable"
|+ '''Supstituirani feniletilamini''', poredani po strukturi
! Kratko ime
! ''Rα''
! ''Rβ''
! ''R2''
! ''R3''
! ''R4''
! ''R5''
! ''RN''
! Puno ime
|-
| [[Tiramin]] || || || || || [[Hidroksi|OH]] || || || 4-[[hidroksi]]-fenetilamin
|-
| [[Dopamin]] || || || || OH || OH || || || 3,4-dihidroksi-fenetilamin
|-
| [[Adrenalin]] || || OH|| || OH || OH || || [[metil group|CH3]] || β,3,4-trihidroksi-''N''-[[metil group|metil]]<nowiki>fenetilamin</nowiki>
|-
| [[Noradrenalin]] || || OH|| || OH || OH || || || β,3,4-trihidroksifenetilamin
|-
| [[Salbutamol]] || || OH || || || OH || [[hidroksimetil|CH2OH]] || [[tert-butil|C(CH3)3]] || β,4-dihidroksi-3-[[hidroksimetil]]-''N''-[[tert-butil|''tert''-butil]]-fenetilamin
|-
| [[Beta-metil-fenetilamin]] || || CH3 || || || || || || β-metilfenetilamin
|-
| [[Amfetamin]] || CH3 || || || || || || || α-metilfenetilamin
|-
| [[Metamfetamin]] || CH3 || || || || || || CH3 || ''N''-metilamfetamin
|-
| [[Metilfenidat]] || || || || || || || || ''N'',α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin
|-
| [[Efedrin]], [[pseudoefedrin]] || CH3 || OH || || || || || CH3 || ''N''-metil-β-hidroksiamfetamin
|-
| [[Katin]] || CH3 || OH || || || || || || β-hidroksi-amfetamin
|-
| [[Katinon]] || CH3 || [[keton|=O]] || || || || || || β-[[keton|keto]]<nowiki>amfetamin</nowiki>
|-
| [[Metkatinon]] || CH3 || =O || || || || ||CH3 || ''N''-metil-β-ketoamfetamin
|-
| [[Bupropion]] || CH3 || =O || || [[klor|Cl]] || || || C(CH3)3 || 3-[[klor]]-''N''-''tert''-butil-β-ketoamfetamin
|-
| [[Fenfluramin]] || CH3 || || || [[trifluorometil|CF3]] || || || [[Etil|CH2CH3]] || 3-[[trifluorometil]]-''N''-[[etil]]-amfetamin
|-
| [[Fenentermin]] || 2CH3 || || || || || || || α,α-dimetilfenetilamin
|-
| [[Meskalin]] || || || || [[metoksi|OCH3]] || OCH3 || OCH3 || || 3,4,5-tri[[metoksi]]<nowiki>fenetilamin</nowiki>
|-
| [[3,4-metilendioksiamfetamin|MDA]] || CH3 || || ||colspan=2| -O-CH2-O- || || || 3,4-[[metilendioksi]]<nowiki>amfetamin</nowiki>
|-
| [[MDMA]] || CH3 || || ||colspan=2| -O-CH2-O- || || CH3 || 3,4-metilenedioksi-''N''-metilamfetamin
|-
| [[MDMC]] || CH3 || =O || ||colspan=2| -O-CH2-O- || || CH3 || 3,4-metilenedioksi-''N''-metil-β-ketoamfetamin
|-
| [[2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin|DOM]] || CH3 || || OCH3 || || CH3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin
|-
| [[2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin|DOB]] || CH3 || || OCH3 || || [[brom|Br]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[bromo]]<nowiki>amfetamin</nowiki>
|-
| [[2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin|DON]] || CH3 || || OCH3 || || [[nitro|NO2]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[nitro]]<nowiki>amfetamin</nowiki>
|-
| [[2C-B]] || || || OCH3 || || Br || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin
|-
| [[2C-C]] || || || OCH3 || || Cl || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin
|-
| [[2,5-dimetoksi-4-jodoamfetamin|DOI]] || CH3 || || OCH3 || || [[jod|I]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[iodo]]<nowiki>amfetamin</nowiki>
|-
| [[2C-I]] || || || OCH3 || || I || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin
|-
| [[2C-D]] || || || OCH3 || || CH3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin
|-
| [[2C-E]] || || || OCH3 || || CH2-CH3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin
|-
| [[2C-F]] || || || OCH3 || || [[fluor|F]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[fluor]]o<nowiki>fenetilamin</nowiki>
|-
| [[2C-N]] || || || OCH3 || || NO2 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin
|-
| [[2C-T-2]] || || || OCH3 || || [[sumpor|S]]-CH2CH3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-etil[[sumpor]]o-fenetilamin
|-
| [[2C-T-4]] || || || OCH3 || || S-[[izopropil|CH(CH3)2]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[izopropil]]<nowiki>thio</nowiki>-fenetilamin
|-
| [[2C-T-7]] || || || OCH3 || || S-CH2CH2CH3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin
|-
| [[2C-T-8]] || || || OCH3 || || S-CH2-[[ciklopropil|C3H5]] || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-[[ciklopropil]]<nowiki>metilsumpor</nowiki>-fenetilamin
|-
| [[2C-T-9]] || || || OCH3 || || S-C(CH3)3 || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-''tert''-butiltio-fenetilamin
|-
| [[2C-T-21]] || || || OCH3 || || S-CH2-CH2-F || OCH3 || || 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin
|}

==Grafički prikaz==

[[Datoteka:Overview Phenethylamines.png|600px]]

==Vidi još==

*[[PiHKAL]]
*[[Amini]]
*[[Psihoaktivne droge]]

{{Feniletilamini}}

[[Kategorija: Amini]]

Feniletilamin - Povijest promjena

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica